Rihanna avea doar 16 ani când a decis să renunțe la școală și să se dedice muzicii. Atunci a semnat și primul contract pentru un album cu Def Jam.
Robyn Rihanna Fenty a reușit să devină cunocută odată cu lansarea în 2005 a piesei „Pon de Replay”, melodie ce s-a clasat pe locul doi în clasamentul Billboard Hot 100.
Succesul a continuat să crească, melodii precum „Umbrella”, Don’t Stop the Music” și Disturbia au ajutat-o să devină și mai cunoscută. Artista din Barbados a avut și numeroase colaborări cu nume consacrate precum: Eminem, Maroon 5, Calvin Harris, Drake, Shakira și mulți alții.
De când s-a lansat în muzică, Rihanna a reușit să se reinventeze constant, demostrând că este o artistă complexă, ce abordează mereu alte stiluri muzicale.
Pe lângă cariera muzicală, Rihanna s-a implicat și în numeroase acte de carita. Artista a devenit ambasador al organizației Global Partnership for Education. În 2012, Rihanna a fondat organizația Clara Lionel, fundație ce poartă numele bunicilor săi, pentru a ajuta comunitățile defavorizate din întreaga lume.