Kearney și-a început cariera în 1989 ca funcționar administrativ în cadrul departamentului financiar-contabil al UPS Marea Britanie, cu sediul la Londra. In 1999, a devenit office manager pentru UPS European Consolidated Service Center în Dublin, Irlanda. Patru ani mai târziu, Kearney s-a mutat la Bruxelles, unde a ocupat funcția de manager financiar al departamentului financiar-contabil al UPS Europa.

În 2004, Kearney a fost promovat ca și controller pentru o regiune din UPS care, la acel moment, includea zonele Mediteraneană, Orientul Mijlociu și Africa, având sediul la Bruxelles. Un an mai târziu, a revenit în Dublin, unde a ocupat poziția de controller în cadrul Consolidated Service Center. In 2009, a fost desemnat country manager pentru UPS Irlanda.

În 2011, Kearney a acceptat poziția de director pentru contractorii de servicii autorizate pentru UPS din țările din Europa, Orientul Mijlociu și Africa, iar în 2013 a început să coordoneze, în calitate de director,  contractorii de servicii autorizate pentru UPS din Europa de Est, având sediul în Irlanda. Din ambele poziții, Kearney a fost responsabil de supravegherea și coordonarea activităților contractorilor de servicii autorizați pentru UPS din țările cuprinse în aceste regiuni. Kearney deține o atestare profesională în contabilitate de la Chartered Institute of Management Accountants (CIMA).